Հայաստանի ատենախոսությունների բաց մատչելիության պահոց = Open Access Repository of the Armenian Electronic Theses and Dissertations (Armenian ETD-OA) = Репозиторий диссертаций Армении открытого доступа

Ազինիլօքսիպիրիդազոնների և ազինիլթիոպիրիդազինների շարքում պոտենցիալ պեստիցիդային ակտիվությամբ նոր ածանցյալների սինթեզ

Կարապետյան, Արմեն Վարդանի (2013) Ազինիլօքսիպիրիդազոնների և ազինիլթիոպիրիդազինների շարքում պոտենցիալ պեստիցիդային ակտիվությամբ նոր ածանցյալների սինթեզ. PhD thesis, ՀՀ ԳԱԱ Օրգանական և դեղագործական քիմիայի գիտատեխնոլոգիական կենտրոն.

[img]
Preview
PDF (Abstract)
Available under License Creative Commons Attribution.

Download (3862Kb) | Preview

    Abstract

    Գյուղատնտեսության մշակաμույսերի μարձր, երաշխավորված μերքի ստացումն այն հույժ կարևոր հիմնախնդիրն է, որը միշտ դրվել է մարդկության առջև: Ներկայումս, երμ առանձնապես սրվել է μնակչությ անը սննդամթերքով ապահովելու անհրաժեշտությունը, մշակաμույսերի μերքատվության μարձրացումը դարձել է մեր օրերի ուղղակի պարտադրանքը և, ըստ էության, չունի այլընտրանք, քան դրանց մշակության փոխադրումն ինտենսիվ տեխնոլոգիայի ռելսերի վրա: Այդ տեխնոլոգիան սովորաμար իրականացվում է մի ամμողջ շարք միջոցառումների օգնությամμ, որոնցից վճռորոշ է գյուղատնտեսության քիմիացումը` հիմնված հանքային պարարտանյութերի և մշակաμույսերի վնասատուների, հիվանդությունների և մոլախոտերի դեմ պայքարի քիմիական միջոցների՝ պեստիցիդների կիրառման վրա: Պեստիցիդների վարկանիշն անշեղորեն μարձրանում է այն պատճառով, որ μույսերի պաշտպանության ժամանակակից համակարգում պայքարի քիմիական մեթոդը շնորհիվ իր արդյունավետության ու մատչելիության հանդիսանում է գերիշխողը և հավանաμար կմնա անմրցունակ տեսանելի ապագայում: Սակայն միաժամանակ պեստիցիդների ոչ խելամիտ օգտագործումը կարող է հանգեցնել լուրջ էկոլոգիական հետևանքների` կապված հողի, ջրի աղտոտման, ինչպես նաև սննդամթերքի մեջ դրանց մնացորդների կուտակման հետ: Ժամանակակից μնապահպանական պահանջները μավարարող նոր արդյուն ավետ պեստիցիդների մշակումը μավականին μարդ ու դժվարալույծ հիմնահարց է և պատահական չէ, որ այն դարձել է ժամանակակից սինթետիկ օրգանական քիմիայի կարևոր խնդիր: Նոր տիպի պեստիցիդների սինթեզն արդիական է նաև այն պատճառով, որ ժամանակի ընթացքում օգտագործելիս պեստիցիդները և դրանց մետաμոլիտները ներգործում են շրջակա միջավայրի վրա, ինչպես նաև այն, որ հայտնի պատրաստուկն երի նկատմամμ վնասակար օրգանիզմներն անընդհատ կայունություն և հարմարվող ականություն են ձեռք μերում: Այս անցանկալի երևույթներն անհրաժեշտ են դարձնում պեստիցիդների սիստեմատիկ համալրումն ազդեցության տարμեր մեխանիզմներով օժտված, մարդու և շրջակա միջավայրի համար ավելի անվնաս նոր պատրաստուկներով: Ազինների (տրիազինի և պիրիմիդինի) ածանցյալների շարքերում հայտնի են μազմաթիվ ֆիզիոլոգիապես ակտիվ միացություններ, որոնք կիրառվում են ինչպես μժշկության, այնպես էլ գյուղատնտեսության մեջ: Պիրիդազինի հիմքի վրա ստացված ակտիվ միացությունների թիվն ավելի սահմանափակ է: Սակայն վերջին երկու-երեք տասնամյակներում նկատվում է հետաքրքրության զգալի աճ այդ հետերոցիկլի ածանցյալների նկատմամμ: Միևնույն ժամանակ գրականության մեջ շատ սակավ են տվյալները պոտենցիալ պեստիցիդային ակտիվությամμ օժտված այնպիսի միացությունն երի վերաμերյալ, որոնք իրենց մոլեկուլում պարունակում են միաժամանակ 1,3,5-տրիազինի (կամ պիրիմիդինի) և պիրիդազինի օղակներ, մինչդեռ այդ նոր համակար- գերում հնարավոր է հայտնաμերել պեստիցիդային ակտիվությամμ օժտված նոր պատրաստուկներ: Повышение урожайности сельскохозяйственных культур является одной из самых актуальных проблем современности, решение которой достигается широким применением минеральных удобрений и химических средств защиты растений. Однако нарушение технологий применения может привести к серьезным экологическим последствиям, связанным с загрязнением почвы, воды, а также их последующим накоплением в пищевых продуктах. Помимо этого, при длительном использовании пестицидов у вредных организмов вырабатывается резистентность по отношению к химическим веществам. Для устранения этих нежелательных последствий становится необходимым постоянное обновление химических средств защиты растений новыми соединениями, отвечающими современным экологическим требованиям. По этой причине разработка новых эффективных препаратов является одной из важнейших задач современной органической химии. В ряду производных азинов (триазина и пиримидина) выявлено большое число физиологически активных соединений, которые нашли применение в медицине и сельском хозяйстве. Арсенал таких веществ, синтезированных на базе пиридазина, намного ограничен, однако за последние два-три десятилетия интерес к ним возрастает. Вместе с тем в литературе практически нет данных о соединениях, в молекулах которых одновременно присутствуют азиновый и пиридазиновый циклы, которые могут представлять практический интерес в плане поиска новых препаратов с потенциальной пестицидной и росторегулирующей активностью и по отношению к которым отсутствует резистентность вредителей сельскохозяйственных культур. В связи с этим целью диссертационной работы являлась разработка доступных и эффективных методов синтеза новых, ранее неисследованных гетероциклических систем с сочетанием в молекулах азинового и пиридазинового колец, осуществление их функционализации, проведение биологического скрининга полученных соединений, выявление закономерностей между их структурой и физиологической активностью, отбор наиболее активных препаратов для последующих полевых испытаний. В результате проведенных исследований разработан новый эффективный способ синтеза азинилоксипиридазонов взаимодействием четвертичных аммониевых солей азинов с калиевыми солями оксипиридазона. Спектральными и химическими методами установлено, что в молекуле окси пиридазин6она замещение протекает за счет ОН-группы. The increase of crops harvest is one of the most urgent challenges of our time, which is achieved by the widespread use of fertilizers and means of plant protection. However, the violation of technology use can lead to serious environmental consequences associated with the pollution of soil, water, and their subsequent accumulation in foodstuffs. In addition to this, at prolonged use of pesticides the harmful organisms develop a resistance to chemical substances. To eliminate these undesirable effects becomes necessary the permanent updating of new plant protection chemicals according environmental requirements. For this reason, the development of new effective preparations is one of the most important tasks of modern organic chemistry. In the series of azines (triazine and pyrimidine) a large number of physiologically active compounds that have been used in medicine and agriculture is revealed. The arsenal of such substances, synthesized on the base of pyridazine, is considerably limited; however, in the recent two to three decades, interest in them is growing. At the same time in the literature practically there are no data about the compounds, in molecules of which are simultaneously present azine and pyridazine cycles, which can be of practical interest in the plan of the search for new preparations with the potential pesticidal and growth regulatory activity, and with respect to which there is no resistance of crop pests. In connection with this the aim of the thesis was to develop accessible and efficient methods for the synthesis of new, previously unexplored heterocyclic systems with a combination in the molecules pyridazine and azine rings the realization of their functionalization, biological screening of the obtained compounds, the development of relationship between their structure and physiological activities, the selection of the most active preparations for further field trials. As a result of these studies, a new efficient method for the synthesis of azinyloxypyridazones by interaction of azines quaternary ammonium salts with potassium salts of oxypyridazones is developed. By spectral and chemical methods it was established that in the oxypyridazine-6-one molecule the substitution occurs through the OH group.

    Item Type: Thesis (PhD)
    Additional Information: Синтез новых производных с потенциальной пестицидной активностью в ряду азинилоксипиридазонов и азинилтиопиридазинов. Synthesis of potentially pesticidal active derivatives in the series of azinyloxypyridazones and azinylthiopyridazines.
    Uncontrolled Keywords: Карапетян Армен Варданович, Karapetyan Armen Vardan
    Subjects: Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: NLA Circ. Dpt.
    Date Deposited: 15 Sep 2016 15:15
    Last Modified: 03 Nov 2016 16:50
    URI: http://etd.asj-oa.am/id/eprint/3430

    Actions (login required)

    View Item